El bolso Dior Saddle fue diseñado en 1999 por el entonces director de diseño John Galliano. El bolso Dior Saddle tiene una estructura única y detalles curvos inspirados en la silla de montar de un caballo. Este llamativo diseño tuvo un éxito inmediato.

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El bolso Dior Saddle ha dejado su huella en la historia de Dior. Este bolso alcanzó el estatus de "It-bag" a finales de los años 90 y principios de los 00. El bolso Dior Saddle resurge cuando los bolsos vintage vuelven a estar de moda. Desde 1999, la gama Dior Saddle ha sido ampliada por Maria Grazia Chiuri, actual directora de diseño de la Maison, y el diseño, los materiales utilizados y los colores han evolucionado con el tiempo. Algunos de los bolsos Dior Saddle más vendidos van desde el bolso Dior Saddle con el icónico monograma Christian Dior, hasta el Dior Double Saddle, pensado para quienes necesitan una solución más espaciosa, pero que conserva los elementos icónicos del clásico bolso Dior Saddle.